Winterscheid ist ein Ortsteil der Gemeinde Ruppichteroth im östlichen Rhein-Sieg-Kreis (Nordrhein-Westfalen). Auf einer Höhe von 220 m ü. NHN auf einem Ausläufer des Nutscheids zwischen dem Fluss Bröl und dem Derenbach leben hier rund 1.500 Menschen.

Erste Siedlungen gab es hier schon im 6. Jahrhundert v. Chr., darauf lassen Bodenfunde schließen. Erstmals namentlich erwähnt wurde "Winterskeit" dann im Jahr 1131, und war in einer Urkunde des Papstes Innozenz II. Im Liber valoris von 1308 wird dann der Ortsname "Winterscheid" verwendet. Über dessen Ursprung gibt es unterschiedliche Theorien. Am wahrscheinlichsten gilt die Herleitung aus dem althochdeutschen wintar sceida, was soviel bedeutet wie Winter- bzw. Schneegrenze, oder auch die Ableitung von "Winter" aus dem lateinischen vinetum = Weinberg.

Zu den Sehenswürdigkeiten zählen die Teufelskiste - ein sagenumwobener Felsstein, unter dem der Sage nach Satans Sohn gefangen gehalten werden soll - und die Rennenburg - eine frühmittelalterliche Ringwallanlage aus dem 9./10. Jahrhundert. Außerdem:

• Pfarrkirche St. Servatius (romanische Kirche aus dem 12. Jahrhundert)
• Burg Herrnstein (13. Jahrhundert)
• Gut Bettringen (Wüstung, die auf ein Rittergut zurückgeht)
• Rennenbergkreuz (1788)
• Wendelinuskapelle (19. Jahrhundert)